Partire dal cuore di Firenze e arrivare a Siena camminando tra vigne, pievi e borghi medievali significa attraversare la Toscana con un ritmo diverso. La Via Romea Sanese, conosciuta anche come Via Romea del Chianti, unisce due città d’arte lungo un antico percorso di pellegrinaggio e offre oggi un itinerario concreto da organizzare in quattro giorni. Qui trovi distanza, tappe, difficoltà, luoghi da vedere e consigli pratici per affrontarla senza sottovalutare dislivelli e logistica.
I numeri da conoscere prima di partire
- 83,5 km circa da Firenze a Siena, secondo la scheda regionale del percorso.
- 4 tappe principali, con giornate comprese tra 15,4 e 25 km.
- Terreno misto tra strade bianche, sentieri, viabilità secondaria e tratti urbani.
- Luoghi simbolo come San Casciano, Badia a Passignano, San Donato in Poggio e Castellina in Chianti.
- Periodo migliore tra aprile e giugno oppure da settembre a ottobre, evitando le ore più calde.
Un cammino medievale tra Firenze e Siena
La Via Sanese era una delle direttrici più rapide tra Firenze e Siena e, nel Medioevo, permetteva ai pellegrini diretti a Roma di collegarsi al sistema delle grandi vie romee. Il tracciato attraversava il contado fiorentino, raggiungeva la valle della Pesa e proseguiva verso il territorio senese, entrando in contatto anche con percorsi collegati alla Via Francigena.
Il cammino attuale non è una strada antica conservata in modo uniforme. È un itinerario ricostruito attraverso strade rurali, mulattiere, sentieri e viabilità locale. Proprio questa varietà lo rende interessante, ma richiede attenzione: non si cammina sempre su fondo naturale e alcuni tratti asfaltati fanno parte inevitabilmente dell’esperienza.
Io lo considero un percorso adatto a chi vuole unire trekking e patrimonio culturale, non a chi cerca soltanto natura selvaggia. La sua forza sta nel passaggio continuo tra città, campagna, abbazie e piccoli centri, con il Chianti come filo paesaggistico e storico.
Le quattro tappe da Firenze a Siena
La suddivisione più equilibrata prevede quattro giornate. La prima e l’ultima sono le più impegnative per lunghezza e dislivello, mentre le due tappe centrali lasciano più tempo per visitare borghi e monumenti.
| Tappa | Distanza | Durata indicativa | Punti principali |
|---|---|---|---|
| Firenze - San Casciano in Val di Pesa | 22 km | Circa 6 ore | Porta San Miniato, San Felice a Ema, Sant’Andrea in Percussina |
| San Casciano - Badia a Passignano | 15,4 km | Circa 4 ore | Montefiridolfi, Santa Maria a Macerata, abbazia di San Michele Arcangelo |
| Badia a Passignano - Castellina in Chianti | 21,1 km | Circa 5-6 ore | San Donato in Poggio, Pieve di San Donato, Tumulo di Montecalvario |
| Castellina in Chianti - Siena | 25 km | Circa 6 ore e 30 minuti | Fonterutoli, Quercegrossa, Porta Camollia, Basilica di San Francesco |
La partenza da Firenze
Il percorso comincia in piazza della Santissima Annunziata e attraversa una parte del centro storico prima di uscire dalla città. Duomo, piazza della Signoria, Ponte Vecchio e Porta San Miniato accompagnano i primi chilometri, ma non bisogna lasciarsi ingannare dall’atmosfera urbana: dopo Poggio Imperiale iniziano salite vere, soprattutto verso Pozzolatico e Sant’Andrea in Percussina.
La tappa termina a San Casciano in Val di Pesa dopo 739 metri di salita complessiva. È una giornata lunga, perché alla camminata extraurbana si somma il tratto dentro Firenze. Per questo consiglio di partire presto e di non programmare visite troppo impegnative la sera.
Il cuore del Chianti
Da San Casciano il paesaggio cambia rapidamente. Le strade poderali costeggiano vigneti e oliveti, passano vicino a Montefiridolfi e conducono verso Badia a Passignano, dove l’abbazia benedettina di San Michele Arcangelo offre una delle soste più suggestive dell’intero itinerario.
La terza giornata attraversa boschi e colline fino a San Donato in Poggio, borgo dall’impianto medievale ben conservato. A Castellina in Chianti meritano una visita la Rocca, il Museo Archeologico del Chianti e la Via delle Volte. Il Tumulo di Montecalvario, monumento funerario etrusco, ricorda che la storia del percorso è molto più antica del pellegrinaggio medievale.
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L’arrivo a Siena
L’ultima tappa è la più lunga, ma ha un finale memorabile. Dopo Fonterutoli e Quercegrossa, il cammino entra gradualmente nell’area urbana di Siena passando dalla maestosa Porta Camollia. Da lì si prosegue nel centro storico fino alla Basilica di San Francesco, meta tradizionale dell’itinerario.
Conviene conservare un po’ di energie per l’arrivo. Gli ultimi chilometri cittadini possono sembrare facili, ma dopo 20 km di saliscendi il fondo duro e la pavimentazione urbana si fanno sentire più di quanto si immagini.

Cosa vedere lungo il percorso
Questo cammino funziona soprattutto perché non separa il trekking dalla cultura. Ogni giornata ha un luogo capace di interrompere il semplice ritmo del passo e dare un significato diverso alla tappa.
- Sant’Andrea in Percussina è legata all’Albergaccio, la dimora in cui Niccolò Machiavelli visse durante l’esilio da Firenze.
- Badia a Passignano conserva un complesso monastico di origine antica, sviluppatosi attorno alla presenza vallombrosana.
- San Donato in Poggio permette di leggere ancora oggi la struttura di un borgo medievale nato lungo una via di transito.
- Castellina in Chianti mostra il carattere strategico della frontiera storica tra Firenze e Siena, con fortificazioni, musei e passaggi coperti.
- Fonterutoli richiama il passato etrusco e il ruolo di confine del territorio tra le due città.
Il paesaggio del Chianti è naturalmente protagonista, ma non lo ridurrei alla classica cartolina di vigneti. Qui si cammina tra boschi, strade bianche, pievi romaniche e poderi agricoli, con panorami che cambiano a ogni salita. Il vino è parte della cultura locale, non un motivo per trasformare il cammino in un itinerario enogastronomico: le degustazioni richiedono tempo e prenotazione, mentre lungo la traccia non sempre si trovano servizi aperti.
Come organizzare il viaggio senza sorprese
Per completare il percorso servono normalmente tre pernottamenti, rispettivamente nell’area di San Casciano, Badia a Passignano o Sambuca, e Castellina in Chianti. Le disponibilità non sono distribuite in modo uniforme, soprattutto nelle località più piccole, quindi è meglio prenotare prima di partire e verificare la distanza effettiva tra struttura e tracciato.
La variante di Sambuca Val di Pesa è utile se si vuole rendere più regolare la seconda e la terza giornata. Aggiunge circa 10 km e 3 ore, ma permette di passare dal Ponte di Ramagliano, documentato già dall’inizio del XII secolo, e di dividere meglio il tratto verso San Donato in Poggio.
Non esiste un biglietto unico per percorrere il cammino. Il budget dipende soprattutto da pernottamenti, pasti e trasferimenti, mentre il percorso a piedi non richiede un costo d’ingresso. Chi arriva in treno può raggiungere facilmente Firenze e ripartire da Siena, ma per le località intermedie i collegamenti sono meno comodi: organizzare in anticipo eventuali taxi o autobus evita di dover interrompere la tappa all’ultimo momento.
Chi desidera aggiungere un’altra città d’arte al viaggio può valutare un itinerario Pistoia prima della partenza, senza inserirlo però nel programma delle giornate di cammino. È un’estensione sensata solo disponendo di almeno una notte in più.
Equipaggiamento, periodo e difficoltà reale
Non servono attrezzature da alta montagna, ma sono indispensabili scarpe da trekking già collaudate, calze tecniche, protezione solare e uno zaino leggero. Io porterei almeno 1,5-2 litri d’acqua, una giacca impermeabile, una torcia frontale e una piccola farmacia personale. In estate la quantità d’acqua va aumentata, perché tra un borgo e l’altro i punti di rifornimento possono essere distanti.
Prima di ogni tappa scaricherei la traccia GPS e controllerei il percorso offline. La segnaletica non va trattata come unica garanzia, soprattutto nei bivi tra strade agricole e percorsi locali. Un’app di navigazione, inoltre, può proporre scorciatoie non adatte ai pedoni: seguire la traccia ufficiale è più sicuro che fidarsi del percorso automobilistico più breve.
Il periodo più gradevole va da aprile a giugno e da settembre a ottobre. Luglio e agosto possono essere molto caldi sulle strade esposte, mentre dopo piogge intense alcuni tratti sterrati diventano fangosi. La difficoltà tecnica resta contenuta, ma il dislivello e la lunghezza delle giornate richiedono un minimo di allenamento: chi cammina soltanto nei fine settimana dovrebbe considerare di spezzare la prima o la quarta tappa.
Non sceglierei questo itinerario per una prima esperienza assoluta di trekking senza preparazione. È più adatto a chi riesce a camminare per 20-25 km in una giornata, con salite ripetute e uno zaino sulle spalle.
Arrivare a Siena con ancora voglia di camminare
La conclusione ideale non è correre verso il centro appena raggiunta Porta Camollia. Dopo aver lasciato lo zaino, dedicherei almeno un giorno alla città e, se il tempo lo permette, seguirei un programma di Siena in 3 giorni per visitare con calma Piazza del Campo, il Duomo e i quartieri storici.
La vera qualità di questo cammino sta nell’equilibrio. Non offre la solitudine di un itinerario alpino né la comodità di una semplice passeggiata tra borghi, ma mette insieme storia, paesaggio e movimento in poco più di 80 chilometri. Organizzato con tappe realistiche, acqua sufficiente e pernottamenti prenotati, diventa un modo intelligente per attraversare il Chianti e arrivare a Siena avendo visto molto più della sola destinazione finale.